Fenilalanin

Fenilalanin adalah asid amino proteinogenik dan esensial dengan cincin enam anggota yang beraroma yang berfungsi sebagai penyusun banyak protein dan peptida.

Selain itu, fenilalanin memainkan peranan penting dalam metabolisme nitrogen dan dapat ditukar di dalam hati menjadi tirosin asid amino proteinogenik. Fenilalanin dan tirosin memainkan peranan penting dalam sintesis insulin, melanin, tiroksin dan neurotransmitter dopamin, serotonin dan tiramina.

Apa itu fenilalanin?

Phenylalanine adalah asid alfa-amino penting yang - tidak seperti kebanyakan asid amino proteinogenik - bukan hanya bioaktif dalam bentuk L, tetapi pada tahap yang terhad juga sebagai enantiomer dalam bentuk-R.

R-phenylalanine sebagian besar tidak aktif secara biokimia dan berlaku secara eksklusif dalam pengeluaran tiruan asid amino, tetapi peranan D-phenylalanine dalam pengendalian neurotransmitter tertentu dalam kompleks kesakitan sedang dibincangkan. Sebagai ciri struktur, phenylalanine mempunyai cincin enam anggota beraroma sederhana (cincin benzena) dengan rantai hidrokarbon yang terpasang. Rumus struktur kimia ialah C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, dengan kumpulan C6H5 menunjukkan cincin benzena. Asid amino adalah amfifilik, yang bermaksud bahawa ia adalah lemak dan larut dalam air.

Rumus kimia juga menunjukkan bahawa fenilalanin terdiri secara eksklusif daripada karbon, hidrogen, nitrogen dan oksigen, bahan yang ada di mana-mana. Logam, mineral atau unsur surih bukan sebahagian daripada asid amino. Walaupun begitu, metabolisme manusia tidak dapat mensintesis fenilalanin ke tahap yang mencukupi dari tirosin, tetapi bergantung pada pengambilan makanan. Phenylalanine terdapat dalam jumlah yang cukup dalam banyak makanan haiwan dan sayur-sayuran, sehingga dengan diet campuran biasa - dengan syarat saluran pencernaan biasanya diserap - tidak perlu takut kekurangan asid amino.

Fungsi, kesan & tugas

Fungsi dan tugas fenilalanin yang paling penting adalah untuk mengambil bahagian dalam pembinaan banyak protein dan peptida. Ia juga terlibat dalam sintesis beberapa hormon yang memainkan peranan penting dalam pengendalian proses metabolik.

Mereka adalah hormon seperti adrenalin, noradrenalin, L-dopa, PEA dan melanin. Di samping itu, L-fenilalanin berfungsi sebagai bahan asas dari mana z. B. bahan utusan dopamin, serotonin, tyramine dan lain-lain boleh disintesis. L-phenylalanine juga berfungsi sebagai bahan permulaan untuk asid amino tirosin. Untuk tujuan ini, fenilalanin diubah menjadi tirosin di hati dalam dua langkah dengan hidroksilasi dan memisahkan molekul air. Phenylalanine hydroxylase adalah enzim yang menjadi pemangkin penukaran kepada tirosin.

Bekalan alternatif tirosin asid amino penting juga - seperti fenilalanin - berlaku melalui pengambilan makanan. Berbeza dengan semua asid amino lain, yang hanya mempunyai kesan bioaktif dalam bentuk L-nya, D-enantiomer phenylalanine sepertinya sedikit sebanyak mempengaruhi persepsi kesakitan. Campuran L- dan D-fenilalanin (campuran racemik) didapati mempunyai kesan analgesik. Campuran DL cenderung untuk menyekat pemecahan enkephalins - opioid badan sendiri - sehingga kesan analgesik berpanjangan dan dipergiat.

Pendidikan, kejadian, sifat & nilai optimum

Phenylalanine asid amino penting diserap melalui makanan. Ia tidak bebas, tetapi biasanya sebagai sebahagian daripada protein atau polipeptida dalam bentuk terikat secara kimia. Untuk menyediakan asid amino untuk metabolisme, protein yang sesuai mesti pertama kali dipecah dalam proses pencernaan dan kemudian diekstrak dari "serpihan" menggunakan enzim lebih lanjut dalam metabolisme selanjutnya.

L-phenylalanine disintesis melalui laluan asid shikimik yang disebut. Ia adalah tindak balas rantai biokatalitik kompleks yang dimiliki oleh tumbuhan dan bakteria autotrofik. Keistimewaan organisma autotrofik adalah kemampuan mereka membentuk bahan organik daripada bahan bukan organik secara eksklusif. L-fenilalanin bebas rasanya pahit, sementara D-enantiomernya, yang dihasilkan secara eksklusif dalam pengeluaran industri, mempunyai rasa manis. Asid amino ialah z. B. ditawarkan sebagai makanan tambahan dan juga merupakan sebahagian daripada aspartam pemanis tiruan. Bio-available L-phenylalanine terdapat dalam bentuk terikat dalam banyak makanan.

Kandungannya sangat tinggi pada kacang polong kering dan kacang kedelai, kacang walnut dan biji labu serta berbagai jenis ikan dan daging. Keperluan fenilalanin sangat bergantung pada bekalan tirosin. Sekiranya tidak ada tirosin dalam diet, tubuh memerlukan 38 hingga 52 mg per kg jisim badan. Dengan bekalan tirosin yang kaya dalam diet, keperluan harian turun menjadi hanya 9 mg per kg jisim badan. Sebagai peraturan, makanan yang mengandung fenilalanin juga mengandung jumlah tirosin yang sesuai.

Cadangan FAO / WHO dari tahun 1985 berjumlah keperluan gabungan untuk L-phenylalanine dan L-tyrosine sebanyak 14 mg per kg jisim badan sehari. Oleh itu, orang dewasa dengan jisim badan 80 kg memerlukan 1,120 mg dua bahan setiap hari.

Penyakit & Gangguan

Gejala kekurangan apabila bekalan fenilalanin dan tirosin tidak mencukupi dalam diet sangat jarang berlaku, tetapi boleh membawa akibat yang serius, terutama di kawasan neuron.

Selain daripada gangguan sintesis banyak hormon dan neurotransmitter, kekurangannya juga dapat ditunjukkan oleh gangguan pada myelination serat saraf. Kebalikan dari kekurangan, konsentrasi fenilalanin (phenylketonuria) yang berlebihan, boleh berlaku kerana gangguan metabolik genetik. Penyakit ini diwariskan secara autosomal secara resesif dan menyebabkan pengurangan pengeluaran enzim fenilalanin hidroksilase, yang dapat mengubah fenilalanin menjadi tirosin.

Kurangnya aktiviti enzim menyebabkan peningkatan asam amino yang tajam, yang dikenali sebagai fenilketonuria, kerana penukaran menjadi tirosin juga merupakan jalan pemecahan untuk fenilalanin. Pada masa yang sama, terdapat kekurangan tirosin kerana laluan sintesis tersekat. Penyakit keturunan lain dalam konteks ini adalah sindrom Hartnup. Ia adalah gangguan metabolik yang mengganggu pengangkutan phenyalanine ke membran sel. Ini membawa kepada masalah serius pada CNS, pada kulit dan saluran pencernaan.